抗日战争时期，张奚若是西南联大的政治学系主任，中间曾一度被国民党聘为参政员。在一次国民参政会上，他当着蒋介石的面骂国民党腐败、独裁。蒋长时间按铃欲阻其发言，“欢迎提意见，但别太刻薄！”他不但不予理会，说完之后还搞了个愤然离场，拂袖而去。后来，参政会再开会，国民党政府给他寄路费和通知，他回电报拒绝，上面写“无政可参，路费退回”。
1957年，共产党要求党外人士帮助整风，毛主席向他征询意见，他用“好大喜功，急功近利，鄙视既往，迷信将来”评价之。
叱咤政学两界
先后被国共两党领导人奉为座上宾，这个张奚若到底有什么异于常人的本事？
张奚若早年加入同盟会，曾在辛亥革命中经历血雨腥风。后来，袁世凯窃国专权，他留洋海外寻找出路，从美国哥伦比亚大学捧回了法学硕士学位。归国后，曾计划创办进步杂志，但却因为情况发生变化改走仕途，先后担任过北京国际出版品交换局局长、国民政府教育部高等教育处处长等职。
民国期间的仕途之旅并没有显著的亮点，倒是新中国成立前后，他以爱国民主人士的身份参政议政，深厚的政治学素养才逐渐释放开来。
1949年6月，新政治协商会议筹备会第一次会议召开，围绕新中国“国号”问题，与会者在“中华人民民主共和国”和“中华人民民主国”两者之间争论不休。张奚若不失时机地站了出来，“我认为还是用‘中华人民共和国’为国名好，”他解释说，“人民”二字已经把“人民民主专政”的意思表达出来了，没有必要再用“民主”重复一次。最后，大会采纳了他的意见。
更多时候，他的身份是老师。从1928年开始，他先后在中央大学、清华和西南联大执教，直到1952年9月出任新中国第二任教育部长，才正式结束长达24年的教师生涯。
在教育思想上，张奚若主张“兼收并蓄”，他的学生何兆武回忆说，张所授课程主要是西洋政治思想史和西洋哲学，其总体思想偏向于自由主义和改良主义，对马列主义暴力革命并不怎么认同。但尽管如此，他还是将马克思的 《共产党宣言》和列宁的 《国家与革命》列为必读书目，规定同学们课下阅读。
他侃侃而谈的性格很受学生们的欢迎，1951年毕业于清华的朱?基对张奚若印象特别深刻。2001年，他回母校做告别演讲，就特别提到这位老师，他说，“我们也很喜欢去张奚若先生家里，坐在地上，听张先生纵论天下，大骂国民党。”
学术方面，他吝惜笔墨，目前所能查到的仅有《张奚若文集》里的11篇论文，据说每一篇都含金量十足。
著名法学大师王铁崖曾于1931年读到其中的《法国人权宣言的来源问题》一文，他评价说，“那真是一篇罕见的好文章”，即使时隔几十年之后，其价值仍然十分珍贵。
风云转圜的人生
能言敢谏者，大多逃脱不了因言获罪的命运，张奚若也不例外。
1936年，他在《独立评论》上发表《冀察不应以特殊自居》一文，触怒了当时北平最有权势的国军将领宋哲元，《独立评论》因此被停刊数月。
“好大喜功，急功近利，鄙视既往，迷信将来”的批评也让毛主席颇为反感。1959年，毛在庐山会议上提起这十六个字，并反驳说，“我是好大喜功的，好大喜功有什么不好呢？”当时，同样批评毛主席“好大喜功”的还有民革创始人陈铭枢，毛就把两人放一块儿批评，“希望他们长寿，不然，死了后，还会到阎王那里去告我们的状。”
在后来的“文革”中，陈铭枢因“公然诬蔑毛主席”，受到多次揭发和批判。而张奚若却因为是辛亥革命元老，并且曾经批评过蒋介石，被周总理列入了需要保护的高级民主人士名单，未受太大的冲击。
1958年2月，张奚若被免去了教育部长的职务，给他安排的新岗位是国务院对外文化联络委员会主任，这是一个部长级的闲职，而且与他自1949年12月起担任的中国人民外交学会会长职务高度重合。1973年7月，84岁的张奚若终老在了外交学会会长这一位置上。
虽然身世颇多传奇，但这个清华校园里走出的“批评家”却没有足够详尽的资料。2006年，《中国青年报》记者包丽敏到国家图书馆检索张奚若，没有任何传记，只有一本《张奚若文集》，在里面收录的11篇学术论著、18篇时评和21篇政论中，仅有3篇是1949年后所做。