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南朝时的江淹，是文学史上十分著名的人物，与他有关的妇孺皆知的成语就有两个：“梦笔生花”与“江郎才尽”。江淹年轻时就才思敏捷，一次，一群文友在江边漫游，遇一蚕妇，当时有一颇负盛名的文人即兴出联曰：“蚕为天下虫”，将“蚕”拆为“天”和“虫”，别出心裁，一时难倒众多才子。正巧一群鸿雁飞落江边，江淹顿时灵感触发，对曰：“鸿是江边鸟”，将“鸿”拆为“江”和“鸟”，与将“蚕”拆为“天”和“虫”有异曲同工之妙，不仅反应奇快，而且贴切工巧，众人自然为之叹服。
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洞庭天下水，岳阳天下楼。名倾天下的岳阳楼始建于公元220年前后，其前身相传为三国时期东吴大将鲁肃的“阅军楼”，西晋南北朝时称“巴陵城楼”。最早称“巴陵城楼”为“岳阳楼”的人是唐代大诗人李白。李白一生曾六登岳阳楼，最后一次到岳阳楼，有个过路人在岳阳楼的墙壁上留下了三个字：一、虫、二。众人不解其意，等到李白来时，人们就向他请教。李白沉思良久道：“这是仙人留下的一副对联。‘一’指水天一色；‘虫、二’便是风月无边。”人们叹服，并请李白留下墨宝。李白欣然命笔，写下“水天一色，风月无边”八个大字。如今，这副对联刻成雕屏，依然悬挂在岳阳楼三楼主门。
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苏东坡与佛印和尚是至交。一次，苏东坡去找佛印，见他正与三个木匠为庙顶设计一只木质的小狗。四人围在一起，对着木狗品头论足。苏东坡灵机一动，上前对佛印说：“我有一上联在此，佛兄可对否？”随即出口吟道：“四口围犬终成器，口多犬少。”佛印一听，心想这是一副拆字联，四口人围住一只犬，正是一个“器”字。四口对一犬，可不是口多犬少吗？佛印正皱眉挠头时，忽然看见两个人抬着一根木头走了过来，他眼前一亮，联从口出：“二人抬木迈步来，人短木长。”苏东坡听罢，连声称妙。原来，“来”的繁体字是“木”字腰窝两个小“人”，木头挺长，人却极短。佛印同样用拆字法对出了下联，可谓天衣无缝。
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宋朝仁宗时期的宰相吕蒙正，幼时家境贫寒，缺衣少食，但他学习刻苦，天赋颇深。一日，私塾先生带领几个学童上山游览，吕蒙正因未吃早饭，腹中饥饿，看到有一山泉，忙跑过去伏下身子饮水充饥。先生见此，即景出联曰：“欠食饮泉，白水岂能度日？”吕蒙正知道这是一副拆字联，“欠”、“食”是一个“饮”字，“白”、“水”是一个“泉”字。此联触到他的痛处，他当即对出下联：“才门闭卡，上下无处逃生。”他将“才”与“门”组成“闭”字，“卡”拆为“上”、“下”二字，既说出了自己的家境，又与上联相对甚妙。先生见他可怜，又深爱其才，当下把他领到自己家中，让他和自己的儿子一起读书，并免除了一切费用。后来，吕蒙正终于在大考中被钦点为状元，最后做到了一人之下、万人之上的宰相。
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在北宋与南宋之交，出现了一位拆字高手，名叫谢石。据说，谢石是当时的职业相字专家，而且相当灵验。有一天，宋高宗赵构微服出访，找到了谢石。宋高宗在地上写了一个“一”字。谢石看到之后，说在“土”上加“一”就是“王”，他知道面前的人不是一般人，但还在疑惑。此时，宋高宗又写了一个“问”字，而且将这个字写得笔体飘飞。谢石看过之后十分惊讶，说：“这个字左看右看都是君，您一定就是皇上了！”于是，他马上跪拜。宋高宗又写了一个“春”字。谢石看后说：‘秦’字头太重了，挡住了太阳的光辉啊！”宋高宗沉默了很久，因为他知道“秦”暗指秦桧。
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明人蒋焘，少时即能诗善对。一天，家中来了客人。此时窗外正下着小雨，客人想考考他，便出联曰：“冻雨洒窗，东两点，西三点。”“冻”字拆开是“东两点”，“洒”字拆开是“西三点”，对起来有一定难度。这时，只见蒋焘从屋中抱出一个大西瓜，切成两半，其中一半切了七刀，另一半切了八刀，对客人说：“请各位指教，我的下联对出来了。”他见客人纳闷，补充说，刚才对的是：“切瓜分客，上七刀，下八刀。”客人赞不绝口。“切”字拆开正好是“七”、“刀”，而“分”字拆开是“八”、“刀”。
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明末的一天，崇祯皇帝微服走在街上，看到有人拆字算命，于是想预卜一下国运。崇祯随意写了一个“友”字，拆字先生看后，皱着眉头说：“这‘友’字不好，它就是‘反’字出了头。如今李自成进了洛阳，杀了皇叔，不就是造反出了头吗？”崇祯自然不高兴，强压住怒火解释道：“我搞错了，其实我想拆的是‘有无’的‘有’。”谁知拆字先生眉头皱得更紧了：“这个更不好，‘有’就是‘十’和‘月’，这表明‘大明’只剩下一半了！”崇祯不肯罢休，想讨个吉利的说法，他说：“我想测的其实是‘酉鸡’的‘酉’！”这次，算命先生神色紧张地说：“不得了啊！‘酉’就是把‘尊’字去首去尾，而‘尊’不就是‘至尊’（皇帝）吗？”后来，也就是在这一年，崇祯在景山歪脖树上吊死了。
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乾隆皇帝擅长对对联，且常借此戏人。一次，他乔装改扮，与张玉书在酒楼上饮酒。席间，他乘着酒兴指着一姓倪的歌姬出了上联：“妙人儿倪氏少女”，要张玉书接对。这上联是“妙”、“倪”二字的拆字联，张玉书一时苦思莫对。歌姬在一旁随口答道：“大言者诸葛一人”，将“大”、“诸”二字拆开。乾隆大为赞赏，命张玉书赐酒三杯。不巧，酒已喝完，倾壶只滴出几点。歌姬见此，笑着对乾隆说：“水凉酒一点两点三点，下联请先生赐教。”上联既暗含前三个字的偏旁，又冠以数字，窘得乾隆面红耳赤。幸好此时楼下走过一个卖花人，张玉书灵机一动，代言道：“丁香花百头千头万头。”才算为乾隆解了围。