“晨起准备各事，发令毕，泪涔涔下。火车机坏，煤又不济。闷坐常平站久候。因感吟一绝曰：‘亲率三千子弟兵，鸱?未靖此东征。艰难革命成孤愤，挥剑长空涕泪横。’九时开车，下午一时到塘头厦。”
一九二五年二月十日
“今而知革命心理皆由神秘势力与感情作用以成者，而理智实极微弱条件。”
一九二六年三月三日
“恐怖与憎恶二者乃为暴动之动力。感情与神秘之势力在革命心理学中占重要地位，而宗教式的信仰亦为革命心理惟一之要素耳。顺应时事，迎合众心，为革命领袖惟一之要件。吾何能之?”
一九二六年三月五日
“遇军事最危急时，既是转胜之机。如一轻举妄动，即足招败亡而贻羞耻。以后不论何事总要熟虑而行，切勿随人主张而转移也。军事第一要贯彻到底，即是错误亦须错误到底，所谓将错就错是也。”
一九二六年十二月二十六日
“余不准德顾问自由离职，是为公也。德如因比束缚纬儿行动，以为报复，则为私也。私而不能害公，吾于纬儿之安危听之而已。”
一九三八年六月十七日(在抗战近周年时，希特勒召回德国军事顾问，蒋一度不许他们离职。纬儿即蒋介石之子蒋纬国――编者注)
“余性行狂直愚拙，故对人对事皆无戒惧，更无疑虑，所谓直道而行者乎?因之此身虽入险境，而不知其为冒险；已当万难，而不知其为犯难。及至险难一一暴露，方知此身已陷重围，乃不得不发奋拼命，恶战苦斗以自救。而自救之道，一则攻坚致强，一则蹈瑕抵隙。至余之处事决策，多用瞑眩瘳疾之方，孤注一掷之举，以为最后之一著。而此最后一著则为起死回生，绝处逢生之机，亦即兵家之所谓置之死地，蹈之亡地，而后生后存之道。此余一生之所以不能不茹苦含辛者在此，而无数次之蒙羞忍辱者亦在此。故世人认为余必为智勇兼全之人，而余自觉为狂直愚拙，所恃者惟道与义而已；惟能以道与义自恃，乃能蹈瑕抵隙，先声夺人；亦惟狂直愚拙力能无畏无忌攻坚致强乎?”
一九四四年二月五日
“凡事有败必有成，亦有成必有败。今日认为恶因者，或适为他日善果。而今日所获恶果，在昔日反视为善因者。以此证之，无事不在矛盾之中，并无绝对之善果也。
一九四四年五月三十一日
“愿主赐我衡阳战事胜利，当在南岳峰顶建立大铁十字架一座，以酬主恩也。”
一九四四年七月二十八日
“此次失败之最大原因，乃在于新制度未能成熟与确立。而旧制度已放弃崩溃、在此新旧交接紧要危急之刻，而所恃以建国救民之基本条件，完全失去，焉得不为之失败。”
一九四九年一月二十二日(蒋介石于一九四九年一月二十日“引退”――编者注)
“为政二十年对于社会改造与民众福利着手太少，而党政军事教育人员，更未注意三民主义之实行，今后对于一切教育，皆应以民生为基础。亡羊补牢未始已晚也。”
一九四九年二月一日
黄仁宇论蒋介石
我在两年来从书中摸索之最大成果，则在真切地了解蒋介石作为中国领导人数十年，最初并无预感。而只是随着情势之展开，发现自己突居高位，成功固然出于意外之迅速，失败也来得离奇。举凡“中山舰事件”之发生；北伐期间在武昌城下顿挫，却又能在江西打开局面；中原大战；对红军之围剿与反围剿；“九一八事变”及西安蒙难都是事前无从逆睹之场合。即是主持对日作战，也不过胸中稍存概念，谈不上筹谋划策，所以日后被逼入内地之困窘情形，以着美国之参战而绝处逢生，借着罗斯福之提倡而中国成为四强之一，又因中国社会不能对预期的理想对数，而须他蒋介石身上负责，以后黑金刚钻之计划尚未实施胜利突然来临，和谈与内战接踵而至，也很难在事前见其端倪。
综合以上各事，我们只看出历史在他蒋介石眼前和手下高速地展开，他无从采取通常合乎情理的方法对付。于是他以直觉作判断，先以道义为手段，不计则夹之以权宜，多时仁厚，偶尔心狠。被逼不得已则以宗教哲学思想和御己的纪律坚持下去。这也是他所说的“攻坚致强”、“蹈瑕抵隙”、“瞑眩瘳疾”和“孤注一掷”之由来。
蒋介石是一个大冒险家，他所写“人生实一大冒险，无此冒险性即无人生矣”(一九三八年十一月七日日记)业经慷慨坦白地承认。他的日记更有一段概括他一生之特性与长处“总理云，不知不能行。吾则继之曰：不行不能知。惟行而后乃能知其知之真伪与是非也。”(一九三九年一月三十日)
――摘自《从大历史的角度读蒋介石日记》