哲学家对公众宣称的原则，往往未必是他行为的指南。罗素的演讲颇多关涉道德，本人却多次与老师和学生的妻子偷情；卡尔?波普尔的科学哲学认为，科学假说需要不断地经受批判验证，但他几乎不能容忍对其观点的任何质疑。而众多听过伯林演讲的人，即使只是从广播里，都会相信那是诚挚肺腑之言。1997年11月5日他辞世时，无数人将其视为一个亲切朋友的离去。
1909年生于拉脱维亚首都里加（当时属俄国）的以赛亚?伯林，父母是欧洲化的市民阶层，他是他们唯一的孩子。他的一生，几乎都在舒适环境中度过，只有童年时期不乏戏剧性。1917年十月革命后，他们成为新政权的难民，他随家人逃离俄国，4年后移民到了英国。从预备学校、中学到牛津，伯林一直是个出色的学生，成年后的时光也多半在牛津度过，从研究员、教授一直到学院院长、英国科学院院长。他虽原属异邦，最后却成了英国知识界的领袖人物。
终其一生，伯林最为人看重、同时引起无数争议的，主要有两项成就：一是对消极自由和积极自由的论述；二是他的多元价值论，以及对多元论思想家们――他的“英雄们”的研究。
最初伯林并没有表现出对政治有什么兴趣。二战之前，他在学校是一个哲学圈子的“友好异端分子”。他自称从来不是其信徒，但也不无得意地说后来被称为牛津哲学的思想，就是那些晚上在他的宿舍中开始形成的。1939年他的第一部著作《卡尔?马克思：他的生平与环境》，向为他赢得巨大声誉的思想史领域转变。后来他常说，那是因为他希望从事那些研究以后比在研究以前能知道更多东西的领域，研究纯哲学没有类似效果。同年二战爆发，伯林成为驻美英国军官，先是在情报部，后来是大使馆。期间他访问了巴勒斯坦和苏联。这两次访问意义深远。前一次使他结识了密友、后来的以色列开国总统哈伊姆?魏茨曼，作为犹太人，伯林从此开始思索以色列的命运。至于苏联之行，与阿赫玛托娃和帕斯捷尔纳克的会面，使伯林找到了理智和气质上与自己同类的人，震惊地意识到自己是多么“俄国”。
二战结束，伯林回到牛津执教。经过几场无果的爱情，1956年与阿琳娜结婚。这场爱姗姗来迟，却很充盈美满，使伯林的生活获得了平静感和稳定性。从这时开始的几十年里，他的非凡才华显露无遗。伯林的演讲成了牛津学生最美好的求知经历。同时伯林也在BBC开讲，成为一般公众所熟知的“广播哲人”。他自称不爱演讲，因为他要把所有要讲的都先写出来，然后缩减为发言笔记，再进一步精简文字，最后当他演讲时，却完全不看笔记，因为他一定会被他的那些英雄们“灵魂附体”，释放出巨大感染力。事实上，他的很多作品最初都是出现在演讲中，包括著名的“两种自由概念”。
在1957年的那场演讲中，伯林对消极自由和积极自由作了著名区分。他将前者解释为一个人不受人为阻碍地行动的自由。消极自由越大，个人选择的可能越多，尽管事实上实现不了所有可能。这意味着，通过克制来消除欲望可以减少不能实现欲望的痛苦却不会增加自由（选择没有增加）。而积极自由，则是个人明了自己的意志和目标并去实现它们的自由，所谓明了就是能给出证据和解释。对积极自由存在一种危险的理解：西方传统鼓励理性克制欲望，成为自我真正的主人。由于我可能不够理性，所以我应该接受具备理性者来强迫我做出理性行为。伯林认为，世界上没有一个专制者不运用这种逻辑强迫别人像他们一样“理性”。
价值多元论是伯林的另一厚礼。自柏拉图始，一元论一直是西方哲学的核心论题。人们相信，对所有真正的问题，一定有唯一的真正答案。如果找到了政治、社会、道德等重要问题的答案，就能设计出完美的和谐一致的生活。伯林对此不以为然，他认为，人类各种美好价值，如自由和平等之间，未必彼此相容。有时为了自由必然伤害平等，有时反之。所以人们必须经常在不能兼得的价值间做出选择――这意味着完美社会是不可能的。历史上某些政治运动号召人们为了实现必将来临的美好社会作出牺牲。伯林嘲讽道：假如完美社会必将来临，个人何必为了不用他帮忙也会实现的目标牺牲生命呢？之前的类似努力，只表明鸡蛋（个人生命）尽管打破了，煎蛋（理想社会）却远没做好。
伯林相信，人们可以追求许多互不相同的价值，且维护它们之间的宽容和自由。他本人则很乐意把思想史上的多元论英雄们介绍给他的读者，就像把自己的密友介绍给你，有时他未免热情过头以致把自己的念头说成是他朋友的，但假如你将其看作邀请加入一种生活或思考方式，则这种过失无伤大雅。伯林把一元论者和多元论者比喻为刺猬和狐狸。所谓“狐狸知道很多事情，刺猬只知道一件大事”，他本人始终觉得狐狸是对的。
1988年后，伯林没有再写过什么重要的文章。生命的最后10年，他自己选定的传记作者伊格纳季耶夫每周都去看他。尽管如此，伯林拒绝阅读伊格纳季耶夫的书稿。他经常随意贬低自己的成就，却几乎无法让别人按照他们自己的想法去思考他的作品。但是，作为一个朋友和对话者，他仍是最有魅力的。
1961年，伯林在“政治学说还存在吗？”中说，政治哲学以“一个目的相互碰撞的世界”为前提，反映着基本的价值分歧，正因为价值的多元性而存在。在受单一目标支配的社会里，“不会出现有关政治目标或价值的严重问题”，因此只会有技术问题，不会有政治问题――根本就没有政治。近50年过去了，关于有几种自由、消极自由有什么过失、自由与平等是不是必定冲突，西方学界诸多争议至今未明。然而我们仍会期待，假如我们足够幸运，人权和宪政或许不只能减少社会和政治紧张，同时也发展出一个能在其中享有价值多样性的世界。那是政治存在的正当理由，也是我们怀念伯林的理由。